Metabolome Analysis on Four Important Secondary Metabolites in Roots, Stems, and Leaves of Portulaca oleracea L.
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摘要:目的 探究马齿苋重要次生代谢产物成分及其在不同部位相对含量及联系。方法 以马齿苋根茎叶为研究对象，利用高效液相色谱串联质谱进行代谢组学分析。结果 马齿苋中生物碱、类黄酮、香豆素与木脂素以及萜类所含的种类及化合物分别有3类43种、7类34种、2类16种和3类5种，热图分析表明，这4类次生代谢产物在马齿苋茎和叶中的相对含量较根部更为接近；生物碱在根部和叶部总体含量较高；类黄酮在茎部总体含量较高；萜类以及香豆素与木脂素在根茎叶部含量依次递增。结论 马齿苋不同部位所含生物碱、类黄酮、香豆素与木脂素以及萜类种类相同，但相同成分在不同部位含量差异较大。Abstract:Objective Contents and interrelations of 4 important secondary metabolites in parts of a Portulaca oleracea L. plant were studied.Method Metabolomics of P. oleracea root, stem, and leaf were analyzed using high performance liquid chromatography combined with tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS).Result There were 3 categories of 43 alkaloids, 7 categories of 34 flavonoids, 2 categories of 16 lignans and coumarins, and 3 categories of 5 terpenoids identified in the metabolites. A heatmap analysis showed the relative contents of the 4 important secondary metabolites to be similar in the stems and leaves but different from what in the roots. The alkaloids content was higher in the roots and leaves, while the flavonoids in the stems. Whereas the contents of terpenoids, lignans, and coumarins were increasingly more abundant from the roots to the stems and the leaves.Conclusion Same in kind, but significantly different in quantity, on the alkaloids, flavonoids, terpenoids, lignans, and coumarins were found in the roots, stems, and leaves of a P. oleracea plant.
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Keywords:
- Portulaca oleracea L. /
- metabolome /
- secondary metabolites /
- compounds /
- component analysis
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0. 引言
【研究意义】植物次生代谢产物包括生物碱、萜类及类黄酮等，这些次生代谢产物不仅有益植物自身对逆境的忍耐力，同时，也是人类生活必不可少的重要物质，涉及营养保健、天然色素、天然药物或者药物前体等应用[1]。马齿苋科马齿苋属马齿苋（Portulaca oleracea L.）被列为首批78种药食同源植物之一[2]，广泛分布于我国大江南北以及东南亚、南亚、中东、中欧等世界各地[3-5]。马齿苋富含生物碱、萜类、黄酮类以及香豆素与木脂素等重要次生代谢产物，但不同地区马齿苋品种不同，相关次生代谢产物含量也略有差异[6]。【前人研究进展】传统上，人们习惯将马齿苋作为野菜或中草药来使用[7,8]，现代研究证实其含有生物碱、黄酮类、萜类及香豆素类等重要次生代谢产物活性成分[9-12]，具有降血糖血脂、预防心血管疾病、增强人体免疫力、抗过敏、抗菌、抗病毒、抗衰老、抗肿瘤及抗动脉粥样硬化等多种功效[13-15]。马齿苋的化学成分复杂，种类较多，目前有大量关于马齿苋化学成分测定及提取等研究报道[16,17]，但由于提取技术原因，导致所测马齿苋成分不全[18,19]。同时，不同地区的马齿苋野生种群间存在成分差异，同一种群马齿苋受土壤及气候条件等影响，具体成分或含量也有差异[20]。【本研究切入点】代谢组学是对生物体在某一生理时期，相对分子量在1000以内的小分子代谢物系统进行分析的一门新型学科[21,22]。因此采用该技术可准确分析马齿苋根茎叶在某一生理时期重要次生代谢产物的具体成分和相对含量。【拟解决的关键问题】本研究以福建闽南及广东潮汕等地区常见马齿苋野生种为研究对象，利用高效液相色谱串联质谱（UPLC- MS/ MS）进行叶、茎和根代谢组学分析，以期系统获取马齿苋中生物碱、类黄酮、香豆素与木脂素以及萜类等重要次生代谢产物的具体成分和相对含量，为进一步进行马齿苋相关功效成分提取利用等研究工作打下良好基础。
1. 材料与方法
1.1 试验材料
在夏季7月中旬，从福建省农业科学院亚热带农业研究所种质资源圃采取长势茂盛的绿叶、红茎和白根的马齿苋野生种，取根、茎和叶各3个生物样重复，每份约60 g，用75%酒精洗净甩干后装入自封袋标号，快速保存于−80 ℃超低温冰箱备用。
1.2 试验方法
1.2.1 样品提取
从−80 ℃超低温冰箱取出待测样品于冻干机中真空冷冻干燥后，利用研磨仪在30 Hz频率下研磨干燥样品1.5 min至粉末状；每个样品粉末各称取100 mg溶解于0.6 mL 70%的甲醇提取液；为提高提取率，样品提取液需放置于4 ℃冰箱过夜且期间涡旋6次；进一步在转速10 000 g离心10 min后取上清液，用0.22 μm pore size微孔滤膜过滤样品后保存于进样瓶中，用于UPLC-MS/MS测试分析。
1.2.2 色谱分析
利用超高效液相色谱（Shim-pack UFLC SHIMADZU CBM30A，https://www.shimadzu.com.cn/）分析马齿苋样品所需条件为：色谱柱（1.8 μm，2.1×100 mm）流动相A相和B相皆为加入0.04%乙酸的超纯水和乙腈。洗脱梯度中5%～95% B相，0～10 min；95% B相维持10～11 min；95%～5% B相，11～11.1 min；5% B相维持至14 min。液相色谱流速为0.35 ml·min−1；柱温维持在40 ℃条件；进样量为4 μl。
1.2.3 串联质谱分
串联质谱（Applied Biosystems 4500 QTRAP，http://www.appliedbiosystems. com.cn/）条件中电喷雾离子源（ESI）温度为550 ℃，质谱电压在5500 V下，帘气（CUR）压力为30 psi，碰撞诱导电离（CAD）时所设置的参数为高。三重串联四级杆质谱（QQQ）原理中，通过优化的去簇电压（DP）及碰撞能（CE）进行每个离子对扫描检测[23]。
1.2.4 代谢物的定性与定量
根据百迈客科技有限公司所建的采用化学标品或同公共库的二级谱图进行比对建立的数据库MWDB（metware database），通过二级谱信息进行代谢物的定性，分析时去除了K+、Na+、NH4+及大分子量物质的碎片离子等同位素重复信号。利用软件Analyst 1.6.3处理质谱数据。同时，利用QQQ质谱的多反应监测模式（MRM）进行代谢物定量。在MRM模式中，通过四级杆筛选代谢物母离子时，需排除其他分子量物质对应的离子。母离子经电离后断裂形成的碎片离子，再通过QQQ过滤选择，获得所需要的一个特征碎片离子。以上定性定量后获得马齿苋根、茎和叶各3个样本的代谢物质谱分析数据后，对所有物质质谱峰进行峰面积积分和积分校正，具体步骤详见参考文献[24]。
1.2.5 数据统计分析
利用WIN7 DPS 7.05版软件对数据进行统计学分析，采用LSD法进行多重比较，字母表示结果取5%显著水平。
2. 结果与分析
2.1 马齿苋4种次生代谢产物分析
在马齿苋根茎叶各3个生物学重复共9个样品中，检测到化合物有生物碱类43种、黄酮类34种、香豆素与木脂素16种、萜类化合物5种。在马齿苋根茎叶中进行相关代谢产物相对含量热图分析，结果表明（图1）：以上4类次生代谢产物在茎和叶中的相对含量较根部更为接近；生物碱在根部和叶部含量高于茎部；类黄酮在茎部含量高于根部和叶部；香豆素与木脂素以及萜类在根茎叶部含量依次递增。
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图 1 马齿苋根、茎和叶中4类次生代谢产物热图分析Figure 1. Heatmap of 4 secondary metabolites in roots, stems, and leaves of P. oleracea plant2.2 43种生物碱分析
通过化学标准品验证或通过公共库的二级谱图进行比对，共获取43种生物碱，分为酚胺、生物碱及吲哚类生物碱等3类（表1），其化合物分别有12、25和6种。这些化合物中，N-反/顺式阿魏酰酪胺在根部含量较高；马齿苋酰胺B和胆碱在叶部含量较高；而N'-阿魏酰腐胺、马齿苋酰胺C和2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮在根部含量极低，5-羟基吲哚-3-乙酸在叶部含量极低。
表 1 43种生物碱及其相对含量Table 1. Components and relative contents of 43 alkaloids次生代谢物
Metabolites化合物
Compound化学式
Formula保留时间
Rt/min相对含量
The relative contents叶 Leaf 茎 Stem 根 Root 酚胺Phenolamine N-反式阿魏酰酪胺 C18H19NO4 5.26 1.91×106±2.89×105b 2.33×106±1.87×105b 1.36×107±1.10×106a N-顺式阿魏酰酪胺 C18H19NO4 5.41 1.90×106±2.07×105b 2.29×106±1.80×105b 1.40×107±1.23×106a N'-阿魏酰腐胺 C14H20N2O3 2.94 1.15×104±5.00×103a 6.44×103±3.97×102a 9.00±0.00 b 多巴胺 C8H11NO2 1.34 1.82×106±5.20×105b 7.09×105±3.34×104c 4.73×106±5.70×105a 精胺 C10H26N4 1.10 4.45×106±7.39×105a 1.46×106±1.21×105c 2.06×106±2.88×105b N′,N″,N′″-对香豆酰阿魏酰咖啡酰亚精胺 C34H37N3O6 2.99 6.15×104±7.69×103a 5.72×103±1.81×103c 1.82×104±4.13×103b N-(4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-E-阿魏洛基)-酪胺 C24H29NO9 4.28 1.08×105±1.99×104a 1.39×105±2.90×104a 2.68×104±8.49×103b N-z-对香豆酰酪胺 C17H17NO3 5.13 2.83×105±1.63×104b 4.54×105±9.70×104a 3.14×105±1.03×105ab N-顺式-对香豆酰酪胺 C17H17NO3 5.37 6.77×105±4.22×104ab 8.66×105±1.61×105a 6.32×105±1.79×105b N-顺式-芥子酰酪胺 C17H17NO3 5.32 6.92×105±4.79×104a 8.95×105±1.51×105a 6.52×105±1.96×105a 甲氧基-N-咖啡酰丁胺 C18H19NO4 5.41 8.66×105±1.25×105b 1.05×106±9.63×104b 6.62×106±5.79×105a N-对香豆酰酪胺 C17H17NO3 2.29 1.72×104±1.05×103ab 2.25×104±4.69×103a 1.55×104±5.70×103b 生物碱
Phenolamine马齿苋酰胺B C25H27NO12 4.29 1.74×107±4.93×105a 4.64×105±2.25×105b 3.01×104±5.22×104b 胆碱 C31H37NO17 1.24 1.40×107±3.79×105a 5.35×106±2.80×105c 9.74×106±2.64×105b 马齿苋酰胺C C24H25NO11 3.79 7.97×106±6.21×105a 3.82×105±1.45×105b 9.00±0.00 b 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 C5H13 NO 2.77 2.52×105±1.61×104a 8.53×103±8.15×102b 9.00±0.00 b 马齿苋酰胺D C15H19NO10 3.91 3.03×106±1.81×105a 4.58×105±8.66×104b 1.27×104±1.19×104c 马齿苋酰胺A C30H35NO16 4.17 8.11×106±7.26×105a 1.70×105±1.95×105b 9.00±0.00 b N-乙酰-5-羟基色胺 C12H14N2O2 3.73 7.45×105±3.53×104a 1.88×105±1.95×104b 1.53×105±1.32×104b DL-2-氨基己二酸 C6H11NO4 1.30 5.01×104±5.57×103a 2.92×104±1.36×104ab 1.82×104±1.22×104b 7,8-二甲基咯嗪 C12H10N4O2 4.96 2.27×104±1.54×103a 2.42×104±3.58×103a 1.29×104±2.15×103b 氨基嘌呤 C5H5N5 2.39 5.50×105±7.85×104a 7.71×104±2.46×104b 1.04×105±2.60×104b 10-甲酰四氢叶酸 C20H23N7O7 2.92 1.93×106±6.66×104b 9.89×105±1.73×105c 2.75×106±2.89×105a 椰油酰胺丙基甜菜碱 C19H38N2O3 7.03 5.30×104±4.09×104a 2.40×104±1.36×104a 2.83×104±6.01×103a 葫芦巴碱 C7H7NO2 1.29 3.01×106±7.83×105a 1.87×106±2.95×105b 9.90×105±1.24×105b 1-(二羟基苯基)-N 2,N 3-双(4-羟基苯乙基)-(5-8)-二甲氧基-1,2-二氢萘-2,3-二甲酰胺 C36H36N2O8 5.75 2.86×105±4.64×104b 2.93×105±1.76×104b 1.92×106±1.01×105a (5-8)-羟基-1-(羟基二甲氧基苯基)-N2,N3-双(4-羟基苯乙基)-(5-8)-二甲氧基-1,2-二氢萘-2,3-二甲酰胺 C38H40N2O10 5.75 4.98×104±1.01×104b 1.87×104±3.84×103b 4.05×105±7.24×104a (5-8)-羟基-1-(羟基甲氧基苯基)-N2,N3-双(4-羟基苯乙基)-(5-8)-二甲氧基-1,2-二氢萘-2,3-二甲酰胺 C37H38N2O9 5.82 9.40×104±1.75×104b 6.42×104±5.50×103b 7.66×105±9.07×104a 6-脱氧荞麦碱 C6H13NO2 1.70 1.73×106±4.45×105a 6.85×105±1.05×105b 2.02×105±7.26×104b 咖啡酰胆碱 5-葡萄糖苷 C20H30NO9+ 2.62 2.01×104±7.51×102a 3.21×103±3.36×102b 3.14×103±6.87×102b 大海米酰胺 C36H36N2O8 5.76 7.68×105±8.64×104b 8.45×105±6.07×104b 7.34×106±4.58×105a 3-(2-氨基乙氧基)(羟基)磷酸]氧基-2-12-十八碳二酸酯 C23H44NO7 P 7.40 3.17×106±2.81×105a 3.29×105±6.10×104c 8.50×105±1.24×105b 2-羟基-5,8,11,14,17-二十烷氧基]丙基-2-(三甲铵)磷酸乙酯 C28H48NO7 P 7.43 2.84×106±4.42×105a 6.35×105±1.67×105c 8.55×105±1.38×105b 3-羟丙基棕榈酸酯葡萄糖胺 C31H61O14 N 7.70 1.99×106±3.54×105ab 5.08×105±7.22×104b 3.52×106±1.35×106a 3-(2-氨基乙氧基)(羟基)磷酸]氧基-2-羟丙基棕榈酸酯 C21H44NO7 P 7.76 3.12×106±5.07×105b 3.27×106±4.92×105b 7.57×106±8.31×105a 双(N,N-二乙基乙胺基)-2-乙酰氨基-1,5-无水-2-脱氧-1-[-羟基(磷酸)甲基]-D-葡萄糖醇 C21H48N3O9 P 7.81 8.17×105±1.93×105a 3.81×105±5.77×104b 6.07×105±9.83×104ab N-苯亚甲基异甲胺 C8H9 N 2.42 7.08×106±4.10×105a 2.68×106±2.71×105b 3.11×106±1.27×105b 吲哚类生物碱Plumerane 5-羟基吲哚-3-乙酸 C10H9 NO 3.45 9.00±0.00 b 1.49×104±2.75×103b 9.07×104±1.37×104a 色胺 C10H12N2 3.22 5.63×105±4.91×104a 2.59×105±1.22×104b 5.91×105±1.49×105a 吲哚-5-羧酸 C9H7NO2 4.82 6.46×104±1.80×103a 2.06×104±2.52×103b 2.33×104±2.10×103b 吲哚-3-甲醛 C9H7NO3 4.99 2.43×105±1.67×104a 5.63×104±1.11×104c 8.82×104±1.17×103b 3-吲哚甲酸 C9H7NO2 4.89 1.02×105±6.37×103a 3.43×104±6.10×103b 3.87×104±5.56×103b 吲哚 C8H7 N 2.97 8.16×104±5.05×103a 1.87×104±3.21×102b 1.53×104±5.29×102b 注：数据后同行不同小写字母表示不同部位同一处理之间差异显著（p＜0.05）。表2至4同。
Note: The different lowercase letters in the same row from different parts with the same treated indicate significant differences(p＜0.05).The same as Table 2-4.2.3 34种黄酮类分析
相关研究方法所获取的34种黄酮类化合物中，分为6类（表2），具体包括：黄烷醇、异黄酮、黄酮碳糖苷、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮醇和花青素，其化合物分别为4、2、6、9、10、1和2种。这些化合物中，山柰酚3-O-β-(2″-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸)和橙皮素O-丙二酰基己糖苷在茎和叶部含量均较高；而含量较低的化合物较多，其中叶部3种、茎部2种、根部10种。
表 2 34种黄酮类及其相对含量Table 2. Components and relative contents of 34 flavonoids次生代谢物
Metabolites化合物
Compound化学式
Formula保留时间
Rt（min）相对含量
The relative contents叶
Leaf茎
Stem根
Root黄烷醇类
Flavanols没食子酸 C7H6O5 2.25 3.25×104±1.01×104a 3.33×104±8.10×103a 9.00±0.00 b 原儿茶酸 C7H6O4 3.51 5.48×105±5.55×104a 1.93×105±3.20×104c 4.68×105±6.73×104a 4-甲基儿茶酚 C7H8O2 4.52 9.55×103±3.09×103b 5.48×103±2.55×103b 2.94×105±1.32×105a 原儿茶醛 C7H6O3 3.05 7.29×104±9.21×103b 5.84×104±5.36×103b 1.15×106±1.32×105a 异黄酮
Isoflavones大豆苷 C21H20O9 4.02 5.57×104±8.95×103a 9.00±0.00 b 9.00±0.00 b 毛蕊黄酮苷 C22H22O10 4.27 2.66×105±4.44×104a 4.35×104±2.06×104a 9.00±0.00 b 黄酮碳糖苷
Flavonoid carbonoside异荭草素 C28H34O16 3.96 9.00±0.00 b 6.03×103±4.13×103a 1.59×104±6.47×103a 8-C-己糖基-橙皮素O-己糖苷 C21H20O11 3.26 6.26×104±2.87×103a 1.42×104±2.76×103a 9.00±0.00 b 荭草苷 C21H20O11 3.96 6.21×103±2.38×103b 7.28×103±5.64×103b 2.12×104±6.62×103a 8-C-己糖基芹菜素O-阿魏酰己糖苷 C37H38O18 3.37 1.27×104±1.48×103a 1.16×104±1.92×103a 5.76×103±7.49×102b 异柚葡糖苷 C21H22O10 4.22 1.83×104±1.65×103b 6.00×104±2.99×103a 5.30×104±7.43×103a 金雀异黄素 8-C-葡萄糖苷 C21H20O10 4.23 2.19×103±1.35×103a 1.08×104±9.67×103a 1.54×104±7.75×103a 黄酮醇
Flavonols山柰酚7-O-葡萄糖苷 C21H20O11 4.65 2.53×104±9.91×103a 1.09×104±5.79×103b 4.99×103±2.12×102b 槲皮素-3-O-葡萄糖苷 C21H20O12 4.48 4.58×103±3.71×103a 5.27×103±2.89×103a 1.40×104±7.87×103a 三叶豆甙 C21H20O11 4.49 2.19×104±8.76×103a 9.41×103±1.82×103b 9.00±0.00 b 紫云英苷 C21H20O11 4.66 9.00±0.00 b 1.75×104±5.44×103a 9.00±0.00 b 丁香亭3-O-己糖苷 C23H24O13 3.86 3.71×105±1.92×104a 1.23×105±2.48×104b 1.20×104±4.47×103c 3,7-二氧-甲基槲皮素 C17H14O7 6.36 2.22×105±3.36×104c 1.31×106±6.61×105b 5.16×106±6.21×105a 山柰酚3-O-β-(2''-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸) C23H20O13 5.07 5.04×106±8.11×105b 4.76×107±8.24×106a 5.12×105±3.37×105b 异鼠李素3-O-β-(2''-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸) C24H22O14 4.78 9.00±0.00 b 9.34×103±3.00×102a 9.00±0.00 b 槲皮素3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷 C27H30O17 3.37 2.45×104±1.38×103a 5.67×103±2.37×103b 9.00±0.00 c 黄酮
Flavonoid马齿苋黄酮B C19H20O6 6.53 2.35×106±1.76×106a 8.09×104±7.38×104a 1.33×105±1.98×105a 马齿苋黄酮A C19H20O5 7.41 1.88×105±2.17×105a 9.11×103±3.38×103a 3.71×105±2.63×105a 马齿苋黄酮D C17H16O5 7.49 1.21×106±8.02×105a 2.13×104±1.07×104a 2.69×106±2.68×106a 5,2′-二羟基-7-甲氧基黄烷酮 C16H14O5 7.25 3.42×104±2.06×104a 9.00±0.00 b 2.02×104±1.68×104a 2′,4′-二羟基-4,6′-二甲氧基查尔酮 C17H16O5 7.60 2.97×106±1.51×106a 8.09×104±4.96×104b 6.05×106±6.57×106ab 马齿苋黄酮C C18H18O6 7.05 6.53×106±2.84×106a 3.29×105±2.83×105b 2.59×106±3.18×106ab 麦黄酮O-丙二酰己糖苷 C26H26O15 5.00 7.45×104±3.94×104b 5.74×104±1.41×104b 4.15×105±2.01×105a 麦黄酮7-O-己糖苷 C23H24O12 4.74 8.97×105±5.23×105b 2.23×105±6.89×104b 1.96×106±6.26×105a 麦黄酮O-葡萄糖二酸 C23H22O14 4.24 3.95×105±2.40×104a 1.58×105±2.22×104b 1.01×105±2.50×104c 芹菜素-3-O-α-L-鼠李糖苷 C22H24O8 3.68 1.22×106±7.02×104a 9.80×103±2.43×103b 9.00±0.00 c 二氢黄酮醇
Dihydroflavonol橙皮素O-丙二酰基己糖苷 C21H21O12 4.49 2.89×106±1.63×106a 1.27×106±9.36×105ab 9.00±0.00 b 花青素
Anthocyanins飞燕草色素 C25H26O14 4.79 2.11×104±3.21×103a 1.78×104±3.55×103a 1.14×104±1.20×103b 花翠素3-O-葡萄糖苷 C15H11O7 2.88 1.34×104±2.25×103a 1.26×104±2.51×103a 3.15×103±1.69×103b 2.4 16种香豆素与木脂素分析
16种香豆素与木脂素中，木脂素所含化合物为10种，香豆素所含化合物为6种（表3）。这些化合物中，秦皮甲素和七叶苷在茎和叶中含量均较高；松脂醇二葡萄糖苷在茎和根部含量显著低于叶部；丁香树脂酚-乙酰葡萄糖在茎部含量极低，丁香树脂酚-己糖在根部含量极低。
表 3 16种香豆素与木脂素及其相关含量Table 3. Components and relative contents of 16 lignans and coumarins次生代谢物
Metabolites化合物
Compound化学式
Formula保留时间
Rt/min相对含量
The relative contents叶 Leaf 茎 Stem 根 Root 木脂素 Lignans 松脂醇-己糖 C26H32O11 4.67 8.35×105±5.48×104a 1.90×105±4.30×104b 2.14×104±8.16×103c 松脂醇-乙酰葡萄糖 C28H34O12 4.94 5.39×104±6.00×103a 2.31×104±8.81×103b 7.61×103±4.17×103c 丁香树脂酚-己糖 C28H36O13 4.69 4.64×105±2.54×104a 8.40×104±3.71×103b 9.00±0.00 c 丁香树脂酚-乙酰葡萄糖 C30H38O14 4.89 7.34×103±3.00×103a 9.00±0.00 a 6.52×103±8.79×104a 松脂醇 C20H22O6 3.86 2.89×104±2.10×103c 8.96×104±2.80×103b 1.66×105±9.13×104b 松脂醇二葡萄糖苷 C32H42O16 3.84 2.81×104±7.41×103a 9.00±0.00 b 9.00±0.00 b 1-羟基松脂素单葡萄糖苷 C26H32O12 4.26 3.80×104±1.80×103b 4.70×104±5.09×103b 3.05×105±1.56×105a 松脂醇单葡萄糖苷 C26H32O11 4.64 8.92×105±1.22×105a 2.11×105±6.25×104b 2.57×104±3.88×103c 皮树脂醇 C21H24O7 5.8 2.99×103±3.74×102c 6.05×103±8.37×102b 1.94×104±7.90×103a 丁香树脂酚 C22H26O8 5.71 8.11×103±1.11×103b 5.50×103±8.76×102b 3.21×104±5.78×103a 香豆素 Coumarins 秦皮乙素 C9H6O4 3.69 2.06×105±1.67×104a 5.17×104±3.74×103b 2.54×104±1.22×104c 秦皮素 C10H8O5 4.07 4.66×104±7.28×103b 4.85×105±6.66×104a 2.30×104±1.97×104b 秦皮甲素 C15H16O9 3.21 4.42×106±2.11×105a 2.95×106±4.21×105b 5.06×104±2.60×104c 瑞香素 C9H6O4 3.85 3.31×104±6.55×103a 8.55×103±2.67×103b 4.30×103±1.28×104b 七叶苷 C15H16O9 3.33 4.09×106±3.27×105a 2.73×106±4.33×105b 2.57×104±1.49×104c 茵芋苷 C15H16O8 3.33 5.38×105±3.89×104b 6.61×105±4.90×104a 9.00±0.00 c 2.5 5种萜类化合物分析
5种萜类化合物包括3种倍半萜以及三萜和三萜皂苷各1种（表4）。这些化合物中，獐牙菜苷在叶部含量较高，獐牙菜苦苷在茎叶部含量均较高；3'-O-D-葡萄糖酰龙胆苦苷在根部含量极低，铁冬青酸在茎和叶部含量均极低。
表 4 5种萜类化合物分析及其相关含量Table 4. Components and relative contents of 5 terpenoids次生代谢物
Metabolites化学式
Formula化合物
Compound保留时间
Rt/min相对含量
The relative contents叶 Leaf 茎 Stem 根 Root 倍半萜
SesquiterpenoidsC16H22O9 獐牙菜苷 3.83 1.33×106±2.08×104a 1.39×105±2.29×104b 1.98×105±4.12×104b C16H22O10 獐牙菜苦苷 3.58 1.30×106±1.32×105a 1.87×106±2.35×105b 2.84×105±2.15×104b C22H30O14 3'-O-D-葡萄糖酰龙胆苦苷 3.48 3.53×104±6.84×103b 8.95×104±1.29×104a 9.00±0.000 c 三萜
TriterpeneC30H48O5 铁冬青酸 7.02 9.00±0.00 b 9.00±0.000 b 6.98×103±3.25×103a 三萜皂苷
SaponinC41H64O13 齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-
β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷6.59 9.80×105±7.00×104a 6.88×104±1.49×104b 3.35×104±1.03×104c 3. 讨论与结论
马齿苋作为传统的药食同源植物，一直以来不断有类黄酮、生物碱及萜类等相关成分的研究报道[25-27]，但受限于技术手段和研究方法，相关成果不够系统，所测成分也不够全面[28]，因此，相关文献报道所获具体成分数量偏少或相关成分具体含量存在较大误差。高效液相色谱串联质谱可对植物的具体成分进行系统性的定性定量分析，本研究通过高效液相色谱串联质谱进行马齿苋代谢组学分析，首次系统获取其生物碱类、黄酮类、萜类化合物、香豆素与木脂素等4类重要次生代谢产物，发现其化合物分别有43、34、16和5种。对以上代谢产物在马齿苋根茎叶中的相对含量进行热图分析，发现该4类次生代谢产物在茎和叶中的相对含量较根部更为接近；通过比较4类重要次生代谢产物在马齿苋根茎叶中的含量可知，生物碱在茎部总体含量偏低，类黄酮在茎部总体含量偏高，香豆素与木脂素以及萜类在根茎叶部含量依次递增。由于生物碱类、黄酮类、萜类化合物、香豆素与木脂素等4类重要次生代谢产物共98种化合物在马齿苋根茎叶部的具体含量差异明显，因此，本研究对该98种化合物进行归类，同时详细列举了各化合物在根、茎和叶部的相对含量，为进一步从事马齿苋上述功效成分提取利用及功效评价等工作提供理论依据。
虽然不同地区马齿苋野生种群不同，且受土壤及气候条件等影响，即使同一种群马齿苋的具体成分或含量也存在差异[29,30]，但同科属的马齿苋绝大多数相关成分及其含量差异不明显。本文以福建闽南及广东潮汕等地区常见马齿苋野生种群为研究对象，对其根、茎和叶的相关重要次生代谢产物进行定性定量分析，从而系统阐述了该地区马齿苋根、茎和叶片中所含生物碱类、黄酮类、萜类化合物、香豆素与木脂素等重要次生代谢产物及其相对含量，为其他地区马齿苋种群相关成分及含量等研究提供参考意义。
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图 1 马齿苋根、茎和叶中4类次生代谢产物热图分析
Figure 1. Heatmap of 4 secondary metabolites in roots, stems, and leaves of P. oleracea plant
表 1 43种生物碱及其相对含量
Table 1 Components and relative contents of 43 alkaloids
次生代谢物
Metabolites化合物
Compound化学式
Formula保留时间
Rt/min相对含量
The relative contents叶 Leaf 茎 Stem 根 Root 酚胺Phenolamine N-反式阿魏酰酪胺 C18H19NO4 5.26 1.91×106±2.89×105b 2.33×106±1.87×105b 1.36×107±1.10×106a N-顺式阿魏酰酪胺 C18H19NO4 5.41 1.90×106±2.07×105b 2.29×106±1.80×105b 1.40×107±1.23×106a N'-阿魏酰腐胺 C14H20N2O3 2.94 1.15×104±5.00×103a 6.44×103±3.97×102a 9.00±0.00 b 多巴胺 C8H11NO2 1.34 1.82×106±5.20×105b 7.09×105±3.34×104c 4.73×106±5.70×105a 精胺 C10H26N4 1.10 4.45×106±7.39×105a 1.46×106±1.21×105c 2.06×106±2.88×105b N′,N″,N′″-对香豆酰阿魏酰咖啡酰亚精胺 C34H37N3O6 2.99 6.15×104±7.69×103a 5.72×103±1.81×103c 1.82×104±4.13×103b N-(4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-E-阿魏洛基)-酪胺 C24H29NO9 4.28 1.08×105±1.99×104a 1.39×105±2.90×104a 2.68×104±8.49×103b N-z-对香豆酰酪胺 C17H17NO3 5.13 2.83×105±1.63×104b 4.54×105±9.70×104a 3.14×105±1.03×105ab N-顺式-对香豆酰酪胺 C17H17NO3 5.37 6.77×105±4.22×104ab 8.66×105±1.61×105a 6.32×105±1.79×105b N-顺式-芥子酰酪胺 C17H17NO3 5.32 6.92×105±4.79×104a 8.95×105±1.51×105a 6.52×105±1.96×105a 甲氧基-N-咖啡酰丁胺 C18H19NO4 5.41 8.66×105±1.25×105b 1.05×106±9.63×104b 6.62×106±5.79×105a N-对香豆酰酪胺 C17H17NO3 2.29 1.72×104±1.05×103ab 2.25×104±4.69×103a 1.55×104±5.70×103b 生物碱
Phenolamine马齿苋酰胺B C25H27NO12 4.29 1.74×107±4.93×105a 4.64×105±2.25×105b 3.01×104±5.22×104b 胆碱 C31H37NO17 1.24 1.40×107±3.79×105a 5.35×106±2.80×105c 9.74×106±2.64×105b 马齿苋酰胺C C24H25NO11 3.79 7.97×106±6.21×105a 3.82×105±1.45×105b 9.00±0.00 b 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 C5H13 NO 2.77 2.52×105±1.61×104a 8.53×103±8.15×102b 9.00±0.00 b 马齿苋酰胺D C15H19NO10 3.91 3.03×106±1.81×105a 4.58×105±8.66×104b 1.27×104±1.19×104c 马齿苋酰胺A C30H35NO16 4.17 8.11×106±7.26×105a 1.70×105±1.95×105b 9.00±0.00 b N-乙酰-5-羟基色胺 C12H14N2O2 3.73 7.45×105±3.53×104a 1.88×105±1.95×104b 1.53×105±1.32×104b DL-2-氨基己二酸 C6H11NO4 1.30 5.01×104±5.57×103a 2.92×104±1.36×104ab 1.82×104±1.22×104b 7,8-二甲基咯嗪 C12H10N4O2 4.96 2.27×104±1.54×103a 2.42×104±3.58×103a 1.29×104±2.15×103b 氨基嘌呤 C5H5N5 2.39 5.50×105±7.85×104a 7.71×104±2.46×104b 1.04×105±2.60×104b 10-甲酰四氢叶酸 C20H23N7O7 2.92 1.93×106±6.66×104b 9.89×105±1.73×105c 2.75×106±2.89×105a 椰油酰胺丙基甜菜碱 C19H38N2O3 7.03 5.30×104±4.09×104a 2.40×104±1.36×104a 2.83×104±6.01×103a 葫芦巴碱 C7H7NO2 1.29 3.01×106±7.83×105a 1.87×106±2.95×105b 9.90×105±1.24×105b 1-(二羟基苯基)-N 2,N 3-双(4-羟基苯乙基)-(5-8)-二甲氧基-1,2-二氢萘-2,3-二甲酰胺 C36H36N2O8 5.75 2.86×105±4.64×104b 2.93×105±1.76×104b 1.92×106±1.01×105a (5-8)-羟基-1-(羟基二甲氧基苯基)-N2,N3-双(4-羟基苯乙基)-(5-8)-二甲氧基-1,2-二氢萘-2,3-二甲酰胺 C38H40N2O10 5.75 4.98×104±1.01×104b 1.87×104±3.84×103b 4.05×105±7.24×104a (5-8)-羟基-1-(羟基甲氧基苯基)-N2,N3-双(4-羟基苯乙基)-(5-8)-二甲氧基-1,2-二氢萘-2,3-二甲酰胺 C37H38N2O9 5.82 9.40×104±1.75×104b 6.42×104±5.50×103b 7.66×105±9.07×104a 6-脱氧荞麦碱 C6H13NO2 1.70 1.73×106±4.45×105a 6.85×105±1.05×105b 2.02×105±7.26×104b 咖啡酰胆碱 5-葡萄糖苷 C20H30NO9+ 2.62 2.01×104±7.51×102a 3.21×103±3.36×102b 3.14×103±6.87×102b 大海米酰胺 C36H36N2O8 5.76 7.68×105±8.64×104b 8.45×105±6.07×104b 7.34×106±4.58×105a 3-(2-氨基乙氧基)(羟基)磷酸]氧基-2-12-十八碳二酸酯 C23H44NO7 P 7.40 3.17×106±2.81×105a 3.29×105±6.10×104c 8.50×105±1.24×105b 2-羟基-5,8,11,14,17-二十烷氧基]丙基-2-(三甲铵)磷酸乙酯 C28H48NO7 P 7.43 2.84×106±4.42×105a 6.35×105±1.67×105c 8.55×105±1.38×105b 3-羟丙基棕榈酸酯葡萄糖胺 C31H61O14 N 7.70 1.99×106±3.54×105ab 5.08×105±7.22×104b 3.52×106±1.35×106a 3-(2-氨基乙氧基)(羟基)磷酸]氧基-2-羟丙基棕榈酸酯 C21H44NO7 P 7.76 3.12×106±5.07×105b 3.27×106±4.92×105b 7.57×106±8.31×105a 双(N,N-二乙基乙胺基)-2-乙酰氨基-1,5-无水-2-脱氧-1-[-羟基(磷酸)甲基]-D-葡萄糖醇 C21H48N3O9 P 7.81 8.17×105±1.93×105a 3.81×105±5.77×104b 6.07×105±9.83×104ab N-苯亚甲基异甲胺 C8H9 N 2.42 7.08×106±4.10×105a 2.68×106±2.71×105b 3.11×106±1.27×105b 吲哚类生物碱Plumerane 5-羟基吲哚-3-乙酸 C10H9 NO 3.45 9.00±0.00 b 1.49×104±2.75×103b 9.07×104±1.37×104a 色胺 C10H12N2 3.22 5.63×105±4.91×104a 2.59×105±1.22×104b 5.91×105±1.49×105a 吲哚-5-羧酸 C9H7NO2 4.82 6.46×104±1.80×103a 2.06×104±2.52×103b 2.33×104±2.10×103b 吲哚-3-甲醛 C9H7NO3 4.99 2.43×105±1.67×104a 5.63×104±1.11×104c 8.82×104±1.17×103b 3-吲哚甲酸 C9H7NO2 4.89 1.02×105±6.37×103a 3.43×104±6.10×103b 3.87×104±5.56×103b 吲哚 C8H7 N 2.97 8.16×104±5.05×103a 1.87×104±3.21×102b 1.53×104±5.29×102b 注：数据后同行不同小写字母表示不同部位同一处理之间差异显著（p＜0.05）。表2至4同。
Note: The different lowercase letters in the same row from different parts with the same treated indicate significant differences(p＜0.05).The same as Table 2-4.
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表 2 34种黄酮类及其相对含量
Table 2 Components and relative contents of 34 flavonoids
次生代谢物
Metabolites化合物
Compound化学式
Formula保留时间
Rt（min）相对含量
The relative contents叶
Leaf茎
Stem根
Root黄烷醇类
Flavanols没食子酸 C7H6O5 2.25 3.25×104±1.01×104a 3.33×104±8.10×103a 9.00±0.00 b 原儿茶酸 C7H6O4 3.51 5.48×105±5.55×104a 1.93×105±3.20×104c 4.68×105±6.73×104a 4-甲基儿茶酚 C7H8O2 4.52 9.55×103±3.09×103b 5.48×103±2.55×103b 2.94×105±1.32×105a 原儿茶醛 C7H6O3 3.05 7.29×104±9.21×103b 5.84×104±5.36×103b 1.15×106±1.32×105a 异黄酮
Isoflavones大豆苷 C21H20O9 4.02 5.57×104±8.95×103a 9.00±0.00 b 9.00±0.00 b 毛蕊黄酮苷 C22H22O10 4.27 2.66×105±4.44×104a 4.35×104±2.06×104a 9.00±0.00 b 黄酮碳糖苷
Flavonoid carbonoside异荭草素 C28H34O16 3.96 9.00±0.00 b 6.03×103±4.13×103a 1.59×104±6.47×103a 8-C-己糖基-橙皮素O-己糖苷 C21H20O11 3.26 6.26×104±2.87×103a 1.42×104±2.76×103a 9.00±0.00 b 荭草苷 C21H20O11 3.96 6.21×103±2.38×103b 7.28×103±5.64×103b 2.12×104±6.62×103a 8-C-己糖基芹菜素O-阿魏酰己糖苷 C37H38O18 3.37 1.27×104±1.48×103a 1.16×104±1.92×103a 5.76×103±7.49×102b 异柚葡糖苷 C21H22O10 4.22 1.83×104±1.65×103b 6.00×104±2.99×103a 5.30×104±7.43×103a 金雀异黄素 8-C-葡萄糖苷 C21H20O10 4.23 2.19×103±1.35×103a 1.08×104±9.67×103a 1.54×104±7.75×103a 黄酮醇
Flavonols山柰酚7-O-葡萄糖苷 C21H20O11 4.65 2.53×104±9.91×103a 1.09×104±5.79×103b 4.99×103±2.12×102b 槲皮素-3-O-葡萄糖苷 C21H20O12 4.48 4.58×103±3.71×103a 5.27×103±2.89×103a 1.40×104±7.87×103a 三叶豆甙 C21H20O11 4.49 2.19×104±8.76×103a 9.41×103±1.82×103b 9.00±0.00 b 紫云英苷 C21H20O11 4.66 9.00±0.00 b 1.75×104±5.44×103a 9.00±0.00 b 丁香亭3-O-己糖苷 C23H24O13 3.86 3.71×105±1.92×104a 1.23×105±2.48×104b 1.20×104±4.47×103c 3,7-二氧-甲基槲皮素 C17H14O7 6.36 2.22×105±3.36×104c 1.31×106±6.61×105b 5.16×106±6.21×105a 山柰酚3-O-β-(2''-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸) C23H20O13 5.07 5.04×106±8.11×105b 4.76×107±8.24×106a 5.12×105±3.37×105b 异鼠李素3-O-β-(2''-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸) C24H22O14 4.78 9.00±0.00 b 9.34×103±3.00×102a 9.00±0.00 b 槲皮素3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷 C27H30O17 3.37 2.45×104±1.38×103a 5.67×103±2.37×103b 9.00±0.00 c 黄酮
Flavonoid马齿苋黄酮B C19H20O6 6.53 2.35×106±1.76×106a 8.09×104±7.38×104a 1.33×105±1.98×105a 马齿苋黄酮A C19H20O5 7.41 1.88×105±2.17×105a 9.11×103±3.38×103a 3.71×105±2.63×105a 马齿苋黄酮D C17H16O5 7.49 1.21×106±8.02×105a 2.13×104±1.07×104a 2.69×106±2.68×106a 5,2′-二羟基-7-甲氧基黄烷酮 C16H14O5 7.25 3.42×104±2.06×104a 9.00±0.00 b 2.02×104±1.68×104a 2′,4′-二羟基-4,6′-二甲氧基查尔酮 C17H16O5 7.60 2.97×106±1.51×106a 8.09×104±4.96×104b 6.05×106±6.57×106ab 马齿苋黄酮C C18H18O6 7.05 6.53×106±2.84×106a 3.29×105±2.83×105b 2.59×106±3.18×106ab 麦黄酮O-丙二酰己糖苷 C26H26O15 5.00 7.45×104±3.94×104b 5.74×104±1.41×104b 4.15×105±2.01×105a 麦黄酮7-O-己糖苷 C23H24O12 4.74 8.97×105±5.23×105b 2.23×105±6.89×104b 1.96×106±6.26×105a 麦黄酮O-葡萄糖二酸 C23H22O14 4.24 3.95×105±2.40×104a 1.58×105±2.22×104b 1.01×105±2.50×104c 芹菜素-3-O-α-L-鼠李糖苷 C22H24O8 3.68 1.22×106±7.02×104a 9.80×103±2.43×103b 9.00±0.00 c 二氢黄酮醇
Dihydroflavonol橙皮素O-丙二酰基己糖苷 C21H21O12 4.49 2.89×106±1.63×106a 1.27×106±9.36×105ab 9.00±0.00 b 花青素
Anthocyanins飞燕草色素 C25H26O14 4.79 2.11×104±3.21×103a 1.78×104±3.55×103a 1.14×104±1.20×103b 花翠素3-O-葡萄糖苷 C15H11O7 2.88 1.34×104±2.25×103a 1.26×104±2.51×103a 3.15×103±1.69×103b
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表 3 16种香豆素与木脂素及其相关含量
Table 3 Components and relative contents of 16 lignans and coumarins
次生代谢物
Metabolites化合物
Compound化学式
Formula保留时间
Rt/min相对含量
The relative contents叶 Leaf 茎 Stem 根 Root 木脂素 Lignans 松脂醇-己糖 C26H32O11 4.67 8.35×105±5.48×104a 1.90×105±4.30×104b 2.14×104±8.16×103c 松脂醇-乙酰葡萄糖 C28H34O12 4.94 5.39×104±6.00×103a 2.31×104±8.81×103b 7.61×103±4.17×103c 丁香树脂酚-己糖 C28H36O13 4.69 4.64×105±2.54×104a 8.40×104±3.71×103b 9.00±0.00 c 丁香树脂酚-乙酰葡萄糖 C30H38O14 4.89 7.34×103±3.00×103a 9.00±0.00 a 6.52×103±8.79×104a 松脂醇 C20H22O6 3.86 2.89×104±2.10×103c 8.96×104±2.80×103b 1.66×105±9.13×104b 松脂醇二葡萄糖苷 C32H42O16 3.84 2.81×104±7.41×103a 9.00±0.00 b 9.00±0.00 b 1-羟基松脂素单葡萄糖苷 C26H32O12 4.26 3.80×104±1.80×103b 4.70×104±5.09×103b 3.05×105±1.56×105a 松脂醇单葡萄糖苷 C26H32O11 4.64 8.92×105±1.22×105a 2.11×105±6.25×104b 2.57×104±3.88×103c 皮树脂醇 C21H24O7 5.8 2.99×103±3.74×102c 6.05×103±8.37×102b 1.94×104±7.90×103a 丁香树脂酚 C22H26O8 5.71 8.11×103±1.11×103b 5.50×103±8.76×102b 3.21×104±5.78×103a 香豆素 Coumarins 秦皮乙素 C9H6O4 3.69 2.06×105±1.67×104a 5.17×104±3.74×103b 2.54×104±1.22×104c 秦皮素 C10H8O5 4.07 4.66×104±7.28×103b 4.85×105±6.66×104a 2.30×104±1.97×104b 秦皮甲素 C15H16O9 3.21 4.42×106±2.11×105a 2.95×106±4.21×105b 5.06×104±2.60×104c 瑞香素 C9H6O4 3.85 3.31×104±6.55×103a 8.55×103±2.67×103b 4.30×103±1.28×104b 七叶苷 C15H16O9 3.33 4.09×106±3.27×105a 2.73×106±4.33×105b 2.57×104±1.49×104c 茵芋苷 C15H16O8 3.33 5.38×105±3.89×104b 6.61×105±4.90×104a 9.00±0.00 c
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表 4 5种萜类化合物分析及其相关含量
Table 4 Components and relative contents of 5 terpenoids
次生代谢物
Metabolites化学式
Formula化合物
Compound保留时间
Rt/min相对含量
The relative contents叶 Leaf 茎 Stem 根 Root 倍半萜
SesquiterpenoidsC16H22O9 獐牙菜苷 3.83 1.33×106±2.08×104a 1.39×105±2.29×104b 1.98×105±4.12×104b C16H22O10 獐牙菜苦苷 3.58 1.30×106±1.32×105a 1.87×106±2.35×105b 2.84×105±2.15×104b C22H30O14 3'-O-D-葡萄糖酰龙胆苦苷 3.48 3.53×104±6.84×103b 8.95×104±1.29×104a 9.00±0.000 c 三萜
TriterpeneC30H48O5 铁冬青酸 7.02 9.00±0.00 b 9.00±0.000 b 6.98×103±3.25×103a 三萜皂苷
SaponinC41H64O13 齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-
β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷6.59 9.80×105±7.00×104a 6.88×104±1.49×104b 3.35×104±1.03×104c
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